2,4 -二氯苯丁酮分子中的部分结构在适当氧化剂作用下能够发生氧化反应,以下为你介绍其可能的反应位点与反应类型:
一、苯环侧链的氧化
氧化成羧酸:在强氧化剂如酸性高锰酸钾(KMnO4/H+))作用下,2,4-二氯苯丁酮中与苯环相连的碳链(丁基部分),如果存在α- 氢原子,会发生氧化反应。丁基的α - 碳上的氢原子被氧化,逐步转化为羧基。由于丁基的结构特点,可能生成2,4 - 二氯苯甲酸,反应过程中,高锰酸钾中的锰元素从+7价被还原,溶液颜色会从紫红色逐渐变浅甚至消失,其反应化学方程式可大致表示为:C10H10Cl2O + 2KMnO4 + 3H2SO4→C7H4Cl2O2 + K2SO4+ 2MnSO4 + 5H4O + CO2?) (反应中有二氧化碳生成,是因为碳链在氧化过程中逐步断裂)。
氧化成醇或醛:选择较为温和的氧化剂,如二氧化锰(MnO2),且在特定条件下,可将丁基的α - 碳原子氧化为醇羟基,生成2,4 - 二氯苯丁醇;若进一步氧化,可得到2,4 - 二氯苯丁醛。MnO2通常对烯丙基位或苄基位的醇有较好的氧化选择性,在合适的有机溶剂(如二氯甲烷)中,能够在不影响苯环和氯原子的情况下,实现对侧链的部分氧化。
二、羰基的氧化
Baeyer - Villiger氧化:2,4 - 二氯苯丁酮的羰基在过氧酸(如间氯过氧苯甲酸,m - CPBA)等氧化剂作用下,可发生Baeyer - Villiger氧化重排反应。在该反应中,过氧酸的过氧键断裂,一个氧原子插入到羰基与相邻的碳之间,生成相应的酯。2,4 - 二氯苯丁酮发生此反应后,生成2,4 - 二氯苯甲酸酯类化合物,该反应具有较高的选择性,根据羰基两侧烷基的迁移能力不同,选择性地生成特定结构的酯,其反应机理是过氧酸首先对羰基进行亲核进攻,形成一个中间体,然后发生重排,烷基迁移并生成酯。
以上这些氧化反应为2,4 - 二氯苯丁酮的化学转化提供了多种途径,通过合理选择氧化剂和反应条件,可以得到具有不同官能团的产物,用于进一步的有机合成,制备如药物、香料等各类有机化合物。
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