2,4-二氟苯胺(CAS号:367-25-9)是一种重要的有机化合物,其分子结构和反应活性对于理解其在化学合成中的应用至关重要。以下是对其分子结构与反应活性的详细分析:
一、分子结构
1.分子式与分子量:
·分子式:C6H4F2N(或C6H5F2N,考虑到N原子的孤对电子可能表现出的氢原子性质)
·分子量:129.11(或根据某些资料为130.0922,这可能是由于计算时考虑了不同的原子量精度)
2.结构特点:
·2,4-二氟苯胺的分子结构中含有一个苯环,苯环上的2位和4位被氟原子取代,同时苯环上连接有一个氨基(-NH2)基团。
·氟原子的存在使得苯环的电子云分布发生变化,增加了苯环的亲电性,同时也使得氨基基团的反应活性受到影响。
3.物理性质:
·浅黄色油状物,具体形态可能受纯度、温度等因素影响。
·密度:1.351g/cm3
·熔点:-7.5℃
·沸点:145.7°C(at 760 mmHg)
二、反应活性
1.氨基的反应活性:
·氨基(-NH2)是一个活性官能团,可以参与多种化学反应,如重氮化反应、烷基化反应、酰化反应等。
·氨基的氢原子具有一定的酸性,可以发生取代反应,如被卤素、酰基等取代。
2.氟原子的影响:
·氟原子的电负性较大,使得苯环上的电子云向氟原子偏移,增加了苯环的亲电性。
·氟原子的存在也使得氨基基团的反应活性受到一定影响,可能改变其参与反应的条件和产物分布。
3.参与的主要反应类型:
·取代反应:包括亲电取代反应和亲核取代反应,由于苯环的亲电性和氨基的活性,2,4-二氟苯胺可以参与多种取代反应。
·重氮化反应:氨基基团可以发生重氮化反应,生成重氮盐,进而参与其他转化反应。
还原反应:在某些条件下,2,4-二氟苯胺的硝基衍生物可以发生还原反应,生成相应的氨基化合物。
4.合成应用:
·作为医药、农药、染料等行业的中间体,2,4-二氟苯胺参与了许多重要化合物的合成。
·在医药领域,它用于合成具有消炎、镇痛等药理活性的药物。
·在农药领域,它参与合成环保型农药,有助于减少农药残留对环境的污染。
2,4-二氟苯胺的分子结构特点决定了其具有较高的反应活性,可以参与多种化学反应,其氨基基团和氟原子的存在使得它在有机合成中具有广泛的应用前景。同时,随着环保意识的提高和绿色化学的发展,研究和开发更加环保、高效的2,4-二氟苯胺合成方法将成为未来的重要方向。
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